Церковь Рождества Богородицы первоначально была устроена в 1370 году преподобным Феодором, бывшим потом архиепископом Ростовским, родным племянником преподобного Сергия Радонежского.

Прп. Феодор, воспитанный под непосредственным влиянием своего дяди, прп. Сергия, достигши зрелого возраста, пожелал устроить свой монастырь, о чем неоднократно говорил своему дяде и руководителю, но прп. Сергий, опасаясь, чтобы еще такой молодой инок, каким был прп. Феодор, не подвергся разного рода соблазнам и искушениям, удерживал его при себе и даже намеревался передать ему после своей смерти управление своим Троицким монастырем. А когда прп. Феодор рассказал о слышанном им во время ночной молитвы призывающем его Божьем Гласе: «Феодоре, иди убо в пустыню, имаши бо обитель составити и умножити в ней чада муж, желаний духовных и мзду многу имаши приятии на небесех», – то прп. Сергий принял это за Божие указание и не стал больше препятствовать племяннику, осуществить давнишнее желание. Преподал ему свое благословение и отпустил его с несколькими испытанными старцами своего монастыря отыскивать удобное место для основания новой обители.

Прп. Феодор, сопутствуемый этими старцами, отпущенными с ним из Троицкой обители, «обреете место зело красно на строение монастыря близ реки Москвы именем Симоново», которое признал удобным для основания монастыря.

По принятому им обычаю делать только то, что одобрял его дядя прп. Сергий и, не полагаясь только на свою опытность, прп. Феодор не решился без благословения прп. Сергия начать устройство новой обители.

Благоразумный племянник сообщает о своем выборе мудрому дяде и прп. Сергий сам приходит осмотреть избранное место, насколько оно «потребно к строению монастырскому».

Обозревши это место и признавши его совершенно пригодным к устройству монастыря, прп. Сергий преклоняет свои колена перед Всевидящим Творцом и, прежде всего, молитвенно испрашивает Его благословения, как на избранное для устройства обители место, так и на юного основателя предполагаемой обители. Вместе с ним молился и прп. Феодор.

После молитвы долго и с большим вниманием преподобные осматривали местность. Было избрано место для построения храма, которое и было отмечено водруженным деревянным крестом, сделанным тут же из связанных гибкой ивовой веткой двух зеленеющих молодых деревцев. Перед этим крестом снова святые подвижники преклонили свои колена, прося Бога ниспослать свое благословение и помощь создать Святой храм в честь Его Пресвятой Матери. Отметили место для келий и служб монастырских, для огорода, для хранения овощей. Назначено было место, где должна была проходить ограда и где стоять монастырским воротам. Все было внимательно осмотрено, все было обсуждено и обдумано.

Через несколько времени на этом месте прп. Феодор с теми немногими иноками, которые пришли сюда с ним, приступили к построению храма во имя Пресвятой Владычицы нашей Богородицы, Честного Ее Рождества «и около нея келии и вся по чину зело изрядно и общее житие учини». Храм был построен в 1370 году.

Глуха и пустынна была местность, скромна и тиха была жизнь пустынников. Сосредоточенные на молитве и труде, они проводили время или в храме за чтением молитв и общем пении псалмов, иногда, быть может, при тусклом свете дымящейся лучины, или в кельях, занятые каждый своим трудом, своею работою, чуждые суеты внешнего мира.

Но как ни таились, как ни укрывались эти любители уединения и безмолвия, совершенно укрыться они все-таки не могли. Слава о добродетельной и благочестивой жизни Феодора стала распространяться все более и более и к нему стали приходить многие со своими думами, мольбами и упованием, получить от него добрый совет и утешение в печальные минуты своей жизни. Эта все возраставшая слава и эти, все умножавшиеся посетители, тяготили прп. Феодора. Избегая этих посетителей, он задумал тайно от своих сподвижников избрать себе другое место , где бы ничто не могло нарушить его уединения и отвлекать его от молитвенной беседы с Одним только Господом. С этой целью он стал искать такое место; но, сколько ни ходил он, нигде не мог найти тех удобств, какие представляла Симоновская местность, и поэтому он снова возвратился сюда. Желая, однако, скрыть свое возвращение, он поселился не в обители, им устроенной, а в глухой чаще леса, отделенной от обители глубоким крутым оврагом, но в очень близком от нее расстоянии. Здесь он поставил себе келью, и, поселившись в ней, наложил на себя больший прежнего подвиг поста и молитвы. Но и на этом новом месте он не мог, конечно, укрыться. Прежде всего, его ученики не хотели расставаться со своим наставником, и его внезапное отсутствие страшно опечалило их. Они всюду стали искать его и, действительно, его келья была скоро ими открыта и снова, испросивши на то его благословение, к нему стали приходить его прежние последователи и многие из новых искателей спасения. И, таким образом, на этом новом месте образовалась обитель, даже на столько против прежней обширная, что и прп. Феодор, и, посетивший его, прп. Сергий, нашли нужным сообщить об этом Великому Князю и испросить уже у него разрешение на устройство более обширной обители, а у свт. Алексия благословение на устройство в ней нового храма и с их разрешения «поставиша церковь во имя Пресвятыя Богородицы Честнаго и Славнаго Ея Успения, и трапезу и келий множество».

Задуманный и заложенный храм Успения Богородицы в Ново-Симоновском монастыре по тяжелым обстоятельствам того времени не мог быть сооружен скоро, он строился 26 лет. Заложенный в 1379 году, он был окончен и освящен в 1404 году. А во все время, пока он строился, иноки, переселившиеся на жительство в новое место, не могли прервать своего общения с прежним храмом Рождества Богородицы и постоянно должны были ходить к Богослужению в этот храм.

По окончании постройки Успенского храма церковь Рождества Богородицы сделалась скитскою, около нее ютились монастырские службы, да несколько небольших келий тех немногих старцев, которые не пожелали покинуть своего первоначального места уединения. Под кровом этого храма почивали тела Куликовских подвижников, иноков-воинов Пересвета и Ослябя, которых после Куликовской битвы, Великий Князь Димитрий Иоаннович приказал привезти в Москву и похоронить именно здесь. Здесь же погребались и тела тех иноков, которые умирали или в Ново-Симоновом монастыре, или в тех келиях, которые находились близ Богородицерождественского храма.

В 1509 году деревянная церковь Рождества Богородицы была сломана, а на ее месте построена и освящена каменная церковь.

В 1612 году со своими драгоценностями и всеми вкладами князей и царей Симонов монастырь стал добычей литовцев и поляков. Несчастное событие 1612 года повторилось через 200 лет, в 1812 году: отряд войска Наполеона, разбив западные Святые врата, ворвался в монастырь и разграбил его. Соборная церковь, паперть и башни были заняты лошадьми, а настоятельские и братские кельи – солдатами и офицерами французской армии. Конечно, все эти невзгоды, которые переносил Ново-Симонов монастырь, переживала и церковь Рождества Богородицы, терпела она не меньшую печальную участь. С одной стороны она не была ничем защищена от врагов, а с другой стороны находилась под перекрестным огнем и врагов, и защитников Родины, и страдала как от выстрелов неприятельских, так и от выстрелов Ново-Симоновской обители.

Церковь Рождественского Старо-Симонового монастыря сделалась приходскою в середине ХУШ столетия. В 1787 году к храму была пристроена теплая каменная трапеза и колокольня, освящен новоустроенный придел во имя святителя и Чудотворца Николая.

В 1846 году был утвержден проект расширения церкви Рождества Богородицы на Старом Симонове и перестройки при ней колокольни. Были устроены и освящены пределы свт. Николая в 1849 году и прп. Сергия в 1855 году.

Ново-Симоновский монастырь и храм Рождества Богородицы
     в Старом Симонове (крайний справа)

В 1926 году храм был закрыт и в нем был образован компрессорный цех завода «Динамо».

Воссоздание храма началось накануне 600-летия Куликовской битвы. В 1989 году в храме возродилась богослужебная жизнь. Возрождение святыни связано с именами художника П. Корина, архитектора П.Бароновского, писателей Ю. Селезнева, В. Сергеева, В. Распутина, В. Астафьева, космонавта В. Севастьянова.

В 1993 и в 1999 годах храм посещал Святейший Патриарх Алексий II.

В настоящее время храм полностью отреставрирован, восстановлена настенная живопись, иконостасы, храмовый интерьер. Над могилами Пересвета и Осляби построена дубовая сень — точная копия дореволюционной сени 1880 года.

В 2006 году воссоздана колокольня, на которой помещен колокол «Пересвет» (2200 кг) принятый в дар от губернатора Брянской области, родины героев-иноков Пересвета и Осляби.